Nagroda Nobla z chemii 2026 trafiła do Henriego B. Kagana i Kenso Soaia za odkrycie efektów nieliniowych i autokatalizy w asymetrycznej syntezie organicznej. Za tym specjalistycznym sformułowaniem kryje się pytanie o podstawy życia: jak z niemal równej mieszaniny dwóch lustrzanych form cząsteczek może powstać zdecydowana przewaga jednej z nich? Odpowiedź ma znaczenie również dla chemików projektujących syntezę leków. [1, 2]
Prawa dłoń wygląda jak lustrzane odbicie lewej. Obie mają pięć palców i podobną budowę, a jednak prawej rękawiczki nie da się wygodnie założyć na lewą rękę. W świecie cząsteczek występuje podobne zjawisko. Dwa związki mogą mieć taki sam skład i kolejność połączeń atomów, ale różnić się ich ułożeniem w przestrzeni. Ta różnica wystarczy, by organizm rozpoznawał je inaczej.
Tegoroczny Nobel przypomina, że w chemii liczy się nie tylko to, z czego zbudowana jest cząsteczka. Równie istotne bywa to, w którą stronę jest „zwrócona”.
Nobel z chemii 2026 — za co nagrodzono Kagana i Soaia?
Decyzję ogłoszono 7 października 2026 r. Królewska Szwedzka Akademia Nauk wyróżniła Henriego B. Kagana, związanego z Université Paris-Sud we Francji, oraz Kenso Soaia z Tokyo University of Science w Japonii. Nagrodę w wysokości 12 milionów koron szwedzkich podzielono między nich po równo. [1]
Ich badania pokazały, jak reakcje chemiczne mogą wzmacniać niewielką początkową asymetrię. Kagan badał sytuacje, w których skład chiralnego katalizatora nie przekłada się w prosty, proporcjonalny sposób na skład produktu. Soai wykazał natomiast, że produkt reakcji może uczestniczyć w katalizowaniu powstawania kolejnych cząsteczek o tej samej konfiguracji. [2–4]
Chiralność: podobne cząsteczki, różne działanie
Właściwość obiektu, którego nie można nałożyć na jego lustrzane odbicie, nazywamy chiralnością. Dwie takie lustrzane formy cząsteczki to enancjomery. Ich równomolowa mieszanina jest racematem.
Organizmy żywe same są środowiskiem chiralnym. Dlatego enancjomery mogą inaczej oddziaływać z białkami, w tym z enzymami i receptorami. Dla chemika opracowującego substancję biologicznie czynną otrzymanie właściwego wzoru sumarycznego to zatem dopiero część zadania. Trzeba jeszcze zadbać o przestrzenną budowę produktu. Znaczenie precyzyjnego kontrolowania chiralności podkreśla w komentarzu do tegorocznej nagrody American Chemical Society. [2]
Na tym tle szczególnie interesująca jest homochiralność biologiczna — uprzywilejowanie jednej konfiguracji w określonych grupach podstawowych składników życia. Chiralne aminokwasy wbudowywane przez rybosomy do białek należą zasadniczo do szeregu L. Nie oznacza to jednak, że wszystkie cząsteczki w organizmie mają jedną „ręczność” ani że formy D nie występują w przyrodzie. Sama glicyna, najprostszy aminokwas białkowy, jest achiralna.
Skąd wzięła się ta przewaga? Badania laureatów pokazały mechanizmy, dzięki którym chemia może ją wytworzyć. [1, 4]
Henri B. Kagan: niewielka przewaga może dać duży efekt
W 1986 r. Kagan wraz ze współpracownikami opublikował badania nad efektami nieliniowymi w syntezie asymetrycznej. Aby zrozumieć ich znaczenie, wyobraźmy sobie katalizator zawierający obie lustrzane formy, z przewagą jednej z nich. Intuicja podpowiada, że uzyskany produkt powinien odzwierciedlać tę przewagę w proporcjonalny sposób. Eksperymenty pokazały, że nie zawsze tak się dzieje. [3]
W odpowiednim układzie niewielka przewaga jednej formy chiralnego składnika katalizatora może prowadzić do znacznie silniejszej przewagi jednego enancjomeru produktu. To dodatni efekt nieliniowy, nazywany też amplifikacją asymetryczną. Zależność może przebiegać również w przeciwną stronę: nie każdy efekt nieliniowy poprawia selektywność.
Dla projektowania reakcji był to istotny sygnał. O wyniku decyduje nie tylko proporcja dwóch form katalizatora, lecz także sposób ich wzajemnego oddziaływania i tworzenia aktywnych układów. Z pozoru drobna zmiana składu może więc przynieść nieproporcjonalnie dużą zmianę produktu. [3]
Kenso Soai: reakcja, która wzmacnia własny wynik
Soai poszedł dalej. W pracy opublikowanej w „Nature” w 1995 r. jego zespół opisał autokatalizę asymetryczną połączoną ze zwiększaniem nadmiaru enancjomerycznego. Powstający produkt uczestniczył w katalizowaniu własnego tworzenia, a niewielka przewaga jednej konfiguracji mogła narastać w toku procesu. [4]
Można to porównać do głosowania, w którym zwycięska strona zyskuje możliwość przyciągania kolejnych głosów. Początkowa różnica jest mała, ale mechanizm jej wzmacniania prowadzi do wyraźnej dominacji.
Skalę zjawiska pokazują wyniki opublikowane przez zespół Soaia w 2003 r. Po trzech cyklach początkowy nadmiar enancjomeryczny wynoszący około 0,00005% zwiększono do ponad 99,5%. [5]
Nadmiar enancjomeryczny, oznaczany jako ee, opisuje różnicę udziałów dwóch enancjomerów w ich mieszaninie. Dla proporcji 50:50 wynosi 0%, a dla 75:25 — 50%. Wartość 99,5% ee odpowiada proporcji 99,75:0,25. To ważne rozróżnienie: nadmiar enancjomeryczny nie jest tym samym co procentowa zawartość dominującego enancjomeru. [6]
Co tegoroczny Nobel oznacza dla laboratoriów?
Dla laboratoriów zajmujących się syntezą i kontrolą jakości związków chiralnych z tej historii wynika praktyczna lekcja: informacja o całkowitej zawartości substancji może nie wystarczyć. Potrzebna bywa również odpowiedź na pytanie, w jakich proporcjach występują jej enancjomery.
Ich rozdzielanie umożliwia m.in. chromatografia cieczowa z odpowiednio dobraną chiralną fazą stacjonarną. Dla wybranych związków stosuje się również chiralną chromatografię gazową. Takie pomiary pozwalają oceniać skład enancjomeryczny produktu i sprawdzać, czy synteza rzeczywiście prowadzi do oczekiwanej przewagi jednej formy. [7]
Z perspektywy praktyki laboratoryjnej jest to także przypomnienie o selektywności metody. Wynik musi odpowiadać na właściwe pytanie analityczne: oznaczenie sumy obu form nie zastępuje określenia udziału każdej z nich.
Bliżej zrozumienia chemii życia
Badania Kagana i Soaia pomagają wyjaśnić, jak niewielkie zaburzenie równowagi między lustrzanymi formami może ulec wzmocnieniu. Nie należy jednak utożsamiać laboratoryjnej demonstracji takiego mechanizmu z dowodem, że właśnie ta reakcja odpowiadała za powstanie homochiralności na pierwotnej Ziemi. Reakcja Soaia jest układem modelowym, którego znaczenie dla badań nad pochodzeniem homochiralności pozostaje przedmiotem analiz. [8]
Tegoroczna nagroda łączy więc dwa spojrzenia na chemię: pytanie o początki biologicznej asymetrii oraz codzienny wysiłek otrzymywania i oznaczania właściwej formy związku. W obu przypadkach różnica niewidoczna we wzorze sumarycznym potrafi zmienić bardzo wiele.
Źródła
- Królewska Szwedzka Akademia Nauk, komunikat z 7.10.2026: https://www.kva.se/en/news/the-nobel-prize-in-chemistry-2026/ . Wskazany przez zleceniodawcę adres komunikatu NobelPrize.org: https://www.nobelprize.org/prizes/chemistry/2026/press-release/ — niedostępny podczas bezpośredniego odczytu; wykorzystano komunikat instytucji przyznającej nagrodę.
- American Chemical Society, komentarz do nagrody: https://www.acs.org/pressroom/newsreleases/2026/october/acs-president-comments-on-award-of-2026-nobel-prize-in-chemistry.html
- Puchot C. i in., „Nonlinear effects in asymmetric synthesis. Examples in asymmetric oxidations and aldolization reactions”, JACS (1986): https://doi.org/10.1021/ja00269a036 ; Girard C., Kagan H.B., przegląd autorski: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29711141/
- Soai K. i in., „Asymmetric autocatalysis and amplification of enantiomeric excess of a chiral molecule”, Nature 378, 767–768 (1995): https://doi.org/10.1038/378767a0
- Sato I. i in., „Amplification of Chirality from Extremely Low to Greater than 99.5% ee by Asymmetric Autocatalysis” (2003): https://doi.org/10.1002/anie.200390105
- IUPAC Gold Book, „enantiomeric excess”: https://goldbook.iupac.org/terms/view/E02070
- Dokumentacja techniczna Agilent: https://www.agilent.com/en/product/small-molecule-columns/chiral-columns oraz https://www.agilent.com/en/product/gc-columns/chiral-gc-columns
- „Demystifying the asymmetry-amplifying, autocatalytic behaviour of the Soai reaction through structural, mechanistic and computational studies”, Nature Chemistry (2020): https://doi.org/10.1038/s41557-020-0421-8
Sprawdź również: Chromatografia w laboratorium:
Chromatografia w praktyce laboratoryjnej. Nowy odcinek „W normie” już dostępny